Trong một chương trình, cựu cầu thủ Manchester United, Sheringham đã nói về quyết định của Chelsea để Jackson đến Bayern vào mùa hè này. Anh tin rằng quyết định này rất kỳ lạ.
Sheringham nói: "Tôi nghĩ việc Chelsea cho Bayern mượn Jackson là một quyết định rất kỳ lạ. Các câu lạc bộ hàng đầu cần hạt nhân của đội, họ cần một trung phong, và cầu thủ này phải có khả năng dẫn dắt hàng công và hiểu những gì đội bóng yêu cầu ở anh ấy. Jackson đã ở câu lạc bộ được hai năm, anh ấy có kinh nghiệm và các bàn thắng của anh ấy ngày càng được cải thiện."
"Tôi rất ngạc nhiên khi anh ấy rời đi, và tôi cũng rất ngạc nhiên khi thấy anh ấy bị Maresca bỏ rơi như vậy. Anh ấy hiểu rõ hệ thống của Maresca lẽ ra có thể giúp Joao Pedro hòa nhập với đội. Bây giờ họ có Joao Pedro và Delap, nhưng cả hai vẫn đang học hỏi hệ thống của Chelsea và một trong số họ vẫn đang bị chấn thương. "
"Thời điểm Delap chấn thương là không may, nhưng tôi nghĩ nó cũng cho thấy Chelsea ngay lập tức hối hận về quyết định để Jackson ra đi vì họ đã cố gắng triệu tập cầu thủ này nhưng anh ấy đã từ chối, điều mà tôi nghĩ là chính đáng. "
